歐洲優勝者杯賽場，切爾西在10月2日客場2:0完勝斯洛萬布拉迪斯拉發，維亞利與迪馬特奧各下一城，兩回合4:0晉級。歐聯杯稍早進行，利物浦主場與凱爾特人互交白卷，兩回合2:2，客場進球優勢晉級。阿森納主場慘遭塞薩洛尼基絕平，兩回合1:2爆冷被淘汰，博格坎普進球難救主。
紐卡斯爾聯主場0:2不敵馬德裡競技，兩回合1:4出局。阿斯頓維拉與波爾多鏖戰到加時賽，才由薩沃·米洛舍維奇打入雙方兩回合唯一進球，驚險晉級。
紐倫堡客場1:1逼平阿諾索西斯，施耐德破門扳平比分，兩回合3:2勝出。比利亞雷亞爾雖然客場0∶1輸給裡加斯孔托，不過兩回合2:1淘汰對手。
今年的金鏡獎在10月1日公布，主要是葉明翰故意稍微推遲時間，與華夏國慶一起進行。去年熱刺錯失歐冠三連冠，金鏡獎得主花落多特蒙德，頒給了多特蒙德的隊長馬蒂亞斯·薩默爾！銀鏡獎是熱刺新星羅納爾多，銅鏡獎發給了巴薩時期的羅比·福勒！
199697賽季最佳陣容是352：門將是尤文圖斯的27歲意大利門將安格羅·佩魯齊，後防線是多特蒙德的30歲德國中衛馬蒂亞斯·薩默爾、32歲德國中衛尤爾根·科勒和熱刺?的法國中衛德塞利雙後腰分彆是熱刺的愛爾蘭後腰基恩與多特蒙德葡萄牙後腰保羅·索薩，左邊衛是曼聯的威爾士球員瑞恩·吉格斯，右邊衛是巴塞羅那的葡萄牙人路易斯·菲戈，單前腰則是阿賈克斯的芬蘭冰刀利特馬寧，雙前鋒分彆是羅納爾多與福勒，最佳主教練歸屬多特蒙德的希斯菲爾德。?
其他獎項，最佳球隊是多特蒙德，最佳青年球員是1976年9月1日以後出生的球員，羅納爾多去年提前一年獲獎，今年獎項頒給了紐倫堡的中場新星米歇爾·巴拉克（1976年9月26日），最佳進球則是大衛·貝克漢姆在英超聯賽對陣曼聯的半場吊射。
由於這兩天賽程密集，鏡報首創送獎上門，直接安排頒獎嘉賓前往各俱樂部頒獎！然後通過天空電視台幫忙，用小型頒獎典禮代替集中頒獎，也意外獲得了好評。
10月2日，華夏在十強賽中依靠李銀翼的進球，1:0主場擊敗沙特阿拉伯，目前7勝2平不敗領跑，伊朗6勝3平1負第二。
英超聯賽第10輪在10月3日進行，熱刺做客聖詹姆斯公園球場，與紐卡斯爾聯交鋒。凱文·基岡一直對之前被曼聯大逆轉的那個賽季意不平，這兩個賽季紐卡斯爾聯不斷補強，但是就是差了一口氣，總是不夠穩定。
本場比賽，基岡派上442陣容迎戰：21歲愛爾蘭門將謝伊·吉文，31歲左後衛約翰·貝雷斯福德、26歲中衛史蒂夫·豪威、29歲中衛達倫·皮科克、23歲右後衛史蒂夫·沃森，29歲格魯吉亞新援帖穆爾·凱茨巴亞、29歲後腰大衛·巴蒂、34歲老將約翰·巴恩斯、28歲右邊衛沃倫·巴頓，雙前鋒是36歲威爾士老將伊恩·拉什和21歲丹麥前鋒喬恩·達爾·托馬森。
溫格這邊派出：範德薩，坎德拉、德塞利、斯凱爾斯、圖拉姆，基恩、斯科爾斯、齊達內，永貝裡、科勒與羅納爾多。相比來說熱刺的陣容更加強大，畢竟熱刺有太多輪換選擇了。
比賽開始後，基岡不顧在主場的顏麵，就是選擇防守反擊，溫格笑笑，有科勒在場，攻堅選擇很多。不過今天小將吉文也表現出令人驚喜的發揮，上半場先後拒絕了科勒的兩次頭球攻門，還有齊達內一記任意球擊中立柱外側彈出，最可惜的的羅納爾多的一記挑射被豪威上演門線解圍。
上半場互交白卷，中場休息的時候雙方都沒有進行人員調整，熱刺這邊畢竟反客為主占據上風，倒是紐卡斯爾聯還沉得住氣讓溫格有些刮目相待。
好在在第56分鐘，熱刺終於鑿開了紐卡斯爾聯的鐵桶陣，羅納爾多右路突破製造角球，齊達內主罰角球準確找到科勒，這一次科勒的頭球攻門終於建功，吉文畢竟隻有185，他貿然的出擊露出破綻，基岡也是苦笑不已。
第64分鐘，溫格進行了人員調整，永貝裡被內德維德換下。4分鐘後，內德維德就接到齊達內的分球，遠程重炮轟門得手，2:0?！之後溫格換下科勒和羅納爾多，派上小雷與索爾斯克亞。
基岡沒有換人，倒是比賽第89分鐘，熱刺中場漫不經心的傳遞出現失誤，斯凱爾斯直接把球送到了沃倫·巴頓麵前，後者禁區外直接左腳轟出世界波，回敬了熱刺一球，範德薩無能為力。不過好在比賽最終還是熱刺2:1有驚無險地拿下，溫格對斯凱爾斯也是非常失望。
其他比賽，曼聯2:0輕取水晶宮，謝林漢姆早早進球，水晶宮中衛赫爾曼·赫賴達鬆自擺烏龍。阿森納則是主場5:0血洗巴恩斯利，博格坎普上半場就兩射一傳，助攻雷·帕洛爾進球，下半場大衛·普拉特與伊恩·賴特又各下一城。
謝周三3:1拿下埃弗頓，本尼·卡波恩一直到第78分鐘才打破僵局，4分鐘後就上演梅開二度，2分鐘後丹尼·卡達馬特裡為客隊追回一球，又過了5分鐘保羅·迪卡尼奧為謝周三鎖定勝局。南安普頓3:0大勝西漢姆聯，埃吉爾·奧斯滕斯塔德、凱文·戴維斯和賈森·多德各進一球。
阿斯頓維拉客場依靠薩沃·米洛舍維奇的進球1:0擊敗博爾頓，比賽讀秒階段，主隊的安迪·托德與客隊的斯坦·科利莫爾雙雙被紅牌罰下。布萊克本同樣客場1:0擊敗溫布爾登，克裡斯·薩頓一劍封喉。考文垂則與利茲聯互交白卷。
10月4日，利物浦主場4:2力克切爾西，帕特裡克·博格上演帽子戲法並送出助攻，幫助歐文錦上添花，藍軍由佐拉進球，古斯塔沃·波耶特點射追回兩分，隻是後衛伯納德·蘭博德半個小時不到就連吃兩張黃牌被罰下，算是切爾西失利的最大罪人。
10月5日，萊切斯特城1:2不敵德比郡，弗朗切斯科·巴亞諾上下半場各進一球，馬特·埃利奧特進球難救主。這樣熱刺7勝3平繼續保持不敗，24分獨占鼇頭，死敵阿森納6勝3平1負21分緊隨其後，布萊克本與曼聯同積19分，切爾西少賽一場16分第五。
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