加斯科因倒是欣慰地笑了笑，他離開熱刺讓位給了齊達內，沒想到今年齊達內也讓位了，羅納爾迪尼奧前途光明，但是還需要磨練，倒是斯科爾斯…加斯科因一直看好這個沉默寡言但是勤勤懇懇的小個子。
第51分鐘，溫格繼續換人，兩球領先了，可以調整一下球員保存體力，因此亨利被索爾斯克亞換下。第56分鐘，永貝裡換下貝克漢姆。
羅布森糾結片刻，第67分鐘換下理查德，換上33歲意大利前鋒馬可·布蘭卡，不過沒什麼威脅。倒是第85分鐘換下加斯科因，派上去的29歲斯洛文尼亞中衛弗拉基米爾·金德爾建功，第87分鐘，基恩放倒布蘭卡，米堡獲得任意球，金德爾直接任意球轟門！皮球打在人牆裡的內德維德身上變線入網，2:1！布馮也是無可奈何地笑笑，這種球神仙難救，不過熱刺依舊豪取四連勝。
5輪戰罷，阿斯頓維拉4勝1平13分獨占鼇頭，熱刺少賽一場4勝12分屈居次席，利物浦3勝1平1負10分第三，利茲聯與德比郡2勝3平9分緊隨其後，南安普頓5連敗墊底。
9月16日，歐冠小組賽首輪進行，熱刺主場再次迎來國際米蘭！約戰熱身賽的時候，熱刺也沒想到會在歐冠小組賽與國際米蘭相遇。葉明翰倒是不算意外，畢竟以歐足聯的一貫做法，轉會標王轉身遇到老東家最有話題度。
再次來到溫布利球場，羅納爾多也是一臉苦笑。意甲首輪在9月13日才剛剛開始，為了備戰歐冠賽事，結果國米客場2:2與卡利亞裡握手言和。溫格本場比賽派出的是：範德薩，坎德拉、內斯塔、卡拉格、薩尼奧爾，維埃拉、皮雷、永貝裡、斯科爾斯，科勒與亨利。
路易吉·西蒙尼固執地派上與熱身賽一模一樣的陣容：32歲門將詹盧卡·帕柳卡，25歲中衛法比奧·加蘭特和費爾加莫·弗雷西、35歲隊長朱塞佩·貝爾戈米，29歲法國中場內諾特·考埃，27歲左邊衛毛羅·米蘭內塞、31歲荷蘭中場阿隆·溫特、28歲阿根廷中場迭戈·西蒙尼、25歲阿根廷右邊衛哈維爾·薩內蒂，31歲智利前鋒伊萬·薩莫拉諾和22歲巴西前鋒羅納爾多。
溫格見對方這麼頭鐵，也沒客氣，就是主打一個防守反擊，看你來不來。沒想到路易吉·西蒙尼也老神在在，現在是歐冠小組賽，國際米蘭能夠接受平局的結果。於是雙方都是小心謹慎，熱刺見勾引不到國米進攻，索性拿到控球權，然後耐心尋找著機會。
率先忍不住的自然是主場作戰的熱刺，第11分鐘，薩尼奧爾右路在永貝裡的掩護下突擊傳中，科勒在弗雷西頭頂完成頭球攻門，不過皮球頂高。薩內蒂和米蘭內塞都有些頭疼，熱刺今天左右邊路的突擊能力都不弱，他們很難有機會上前助攻。
考埃壓力不小，斯科爾斯上一場比賽賽後跟加斯科因聊了一會，好像有所領悟，今天分外賣力，不斷地跑動衝擊著考埃鎮守的區域。本身斯科爾斯就有一定的遠射能力，第18分鐘，他就接到皮雷的分球完成一記遠射，迫使帕柳卡飛身救險。
西蒙尼也不得不分心在防守當中，尤其是皮雷，他在場上能傳能突，薩內蒂被坎德拉牽製，貝爾戈米得盯著亨利，所以西蒙尼隻能自己靠過去防守。溫特也差不多，左路的米蘭內塞被永貝裡與薩尼奧爾煩得不行，溫特隻能分心補防。維埃拉就自如多了，他甚至能夠悠哉地帶球推進，讓國際米蘭苦不堪言，最終隻能犧牲羅納爾多不斷上前騷擾。
上半場最終沒有什麼絕對威脅，熱刺這邊幾次攻門都稍稍偏出，國際米蘭真要認真防守，也沒那麼容易攻克，看來熱身賽真的是友誼第一了。第42分鐘，弗雷西不得已禁區前放倒亨利送出任意球，自己也吃到黃牌。可惜貝克漢姆不在場，最終任意球由皮雷主罰，偏出門柱。
中場休息的時候，國際米蘭換人了，21歲法國左後衛米凱爾·西爾維斯特裡換下了考埃，陣容也改為442！溫格倒是有些意外，沒想到國米做出了變陣，不過不礙事，熱刺依舊壓著國米在打。之後熱刺更是在第60分鐘換下特雷澤蓋和永貝裡，派上索爾斯克亞與隋西明。
隻是國際米蘭硬生生頂住了壓力，把0:0的比分一直維持到79分鐘！期間還在第72分鐘換下了無所事事的羅納爾多，派上了21歲後腰克裡斯蒂亞諾·紮內蒂。隻是第79分鐘，國際米蘭的防守還是功虧一簣，皮雷咬牙帶球殺入禁區，被貝爾戈米拉倒，主裁判是沒有出牌，但是判罰了點球！點球由斯科爾斯主罰，一記樸實無華的重炮轟門得手，1:0！
落後的國際米蘭在第80分鐘換下溫特，派上20歲前鋒尼古拉·文托拉，試圖放手一搏。溫格則是好整以暇地撤下皮雷，派上孫續洋加強防守。傷停補時，利用國際米蘭大舉壓上的時機，熱刺打出快速反擊！維埃拉從西蒙尼腳下得球後迅速交給孫續洋，後者抹過薩內蒂的上搶，迅速把球送到亨利麵前！
亨利得球高速前插，繞過紮內蒂，然後躲開弗雷西，最後把球送到索爾斯克亞腳下，貝爾戈米死死卡著索爾斯克亞不讓他轉身射門，就在此時，索爾斯克亞瞅見弧頂有一道白色身影正在前插，連忙把球回傳！斯科爾斯毫不猶豫地抬腳怒射，皮球如一道白光射入球門，帕柳卡甚至隻能看一眼，毫無動作，2:0！斯科爾斯梅開二度！
熱刺主場2:0完勝國際米蘭，拿下歐冠開門紅，同組的另一場比賽，格拉茨風暴0:2不敵莫斯科斯巴達。a組當中，薩格勒布迪納摩與阿賈克斯互交白卷，波爾圖2:2戰平奧林匹亞科斯。b組尤文圖斯2:2被加拉塔薩雷逼平，畢爾巴鄂競技1:1與羅森堡平分秋色。d組拜仁慕尼黑爆冷，客場1:2輸給布隆德比！梅斯與巴塞羅那展開進球大戰，3:3不分勝負。e組基輔迪納摩客場1:2輸給帕納辛納科斯，阿森納客場1:1慘遭朗斯絕平，奧維馬斯破門，傷停補時朗斯進球。f組紐倫堡憑借澤·羅伯托的進球1:0小勝本菲卡。埃因霍溫2:1擊敗赫爾辛基。
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