9月23日，切爾西2:2被米堡逼平，上半場哈塞爾巴因克就梅開二度幫助藍軍兩球領先，下半場米堡大舉反撲，羅比·斯托克戴爾先扳回一球，傷停補時，米堡獲得點球，博克西奇一蹴而就完成絕平。利茲聯3:0大勝德比郡，埃裡克·巴克早早破門，下半場哈裡·科威爾獨中兩元終結比賽。西漢姆聯同樣3:0擊潰紐卡斯爾聯，唐·哈奇森、保羅·迪卡尼奧和弗雷德裡克·卡努特三箭齊發。
9月24日，南安普頓1:3慘敗給阿斯頓維拉，喬治·博阿滕與胡安·保羅·安赫爾開場15分鐘就各入一球為客隊取得領先，上半場傷停補時，馬裡安斯·帕哈斯扳回一城，下半場開始後不久，第52分鐘，主隊中場羅伊·德拉普就被紅牌罰下，雖然5分鐘後，客隊前鋒迪翁·都柏林也吃到紅牌，但是客隊隨後由穆斯塔法·哈吉破門鎖定勝局。經過支離破碎的七輪聯賽，利茲聯與熱刺均少賽一場，4勝2平保持不敗14分齊頭並進，博爾頓3勝3平1負12分第三，阿森納與曼聯少賽一場，3勝2平1負11分第四！
9月25日，歐冠第一階段小組賽第3輪繼續進行，g組比賽，曼聯客場1:2不敵拉科魯尼亞，範尼斯特魯伊助攻萊昂哈德森破門取得領先，但是第86分鐘和第89分鐘，拉科魯尼亞連進兩球完成逆轉絕殺。另外一場比賽，裡爾3:1大勝奧林匹亞科斯。目前拉科魯尼亞1勝1平4分第一，曼聯與裡爾1勝1負3分第二，奧林匹亞科斯1平1負1分墊底。
其他比賽，e組尤文圖斯客場1:1被羅森堡絕平，凱爾特人1:0擊敗波爾圖。尤文圖斯1勝1平4分領跑，凱爾特人與波爾圖1勝1負3分在後，羅森堡1平1負1分第四。f組勒沃庫森2:1逆轉巴塞羅那，門將布特撲出對方點球！裡昂客場第89分鐘破門1:0絕殺費內巴切。勒沃庫森2連勝6分居首，巴塞羅那與裡昂1勝1負3分，費內巴切兩連敗0分。h組拜仁慕尼黑客場3:1擊敗莫斯科斯巴達，布拉格斯巴達4:0橫掃費耶諾德！拜仁與布拉格斯巴達1勝1平4分並駕齊驅，費耶諾德與莫斯科斯巴達1平1負1分殿後。
9月26日，熱刺遠征希臘，挑戰帕納辛納科斯。這是一家成立於1908年的位於雅典的希臘豪門，1971年曾經殺入歐冠決賽，但是不敵阿賈克斯！1985年則在歐冠半決賽不敵利物浦，1996年在歐冠淘汰賽被熱刺兩回合4:1斬落馬下。帕納辛納科斯現任主帥是49歲本土教練揚尼斯·基拉斯塔斯，曾經作為球員效力過奧林匹亞科斯和帕納辛納科斯，兩度擔任帕納辛納科斯主帥，目前是第三次執教。
本場比賽，基拉斯塔斯以352陣容迎戰：30歲門將安托尼奧斯·尼科波利迪斯，22歲中衛索蒂裡奧斯·基爾吉亞科斯、32歲丹麥中衛勒內·亨裡克森、31歲中衛萊奧尼達斯·沃克洛斯，28歲左邊衛塔基斯·菲斯薩斯、31歲葡萄牙中場保羅·索薩、24歲中場喬治斯·卡拉貢尼斯、25歲後腰安傑洛斯·巴西納斯、31歲丹麥中場揚·米夏埃爾森，29歲克羅地亞前鋒戈蘭·弗勞維奇搭檔23歲波蘭前鋒埃曼努埃爾·奧利薩德貝。溫格擺出的陣容是：範德薩，海因策、坎貝爾、內斯塔、卡爾，維埃拉、貝克漢姆、斯科爾斯，皮雷、克洛澤、亨利。葉明翰本來計劃帶著家人重返愛琴海上的私人島嶼彆墅住幾天，但是夏季剛剛在這裡度假了兩周，再加上孩子需要上學，就他自己的話還不如不來。
比賽開始後，帕納辛納科斯凶猛的攻勢讓熱刺也有些意外，但是實際上雷聲大雨點小，可惜的是貝克漢姆也不太容易送出傳球，經驗豐富的保羅·索薩負責跟防貝克漢姆，一旦斷球就能馬上形成反擊。斯科爾斯被巴西納斯死死盯防，維埃拉則是對上卡拉貢尼斯。左右邊路的海因策和卡爾分彆遇到米夏埃爾森與菲斯薩斯，勉強能夠限製對方，好在坎貝爾與內斯塔對付弗勞維奇與奧利薩德貝手到擒來，所以壓力不大。缺少中場的支持，熱刺的鋒線也難以作為，皮雷按計劃稍作回撤，畢竟熱刺這套陣容可以靈活調整為原來的442。
不過計劃趕不上變化，眼看著熱刺已經基本開始反客為主，結果帕納辛納科斯進球了！索薩不愧是90年代的中場四才子之一，他默默從貝克漢姆腳下捅掉皮球，然後迅速轉移到右路，那邊米夏埃爾森得球後直接傳中，不給海因策任何反應的機會，同一時間，兩名前鋒前插到小禁區前，帶走坎貝爾與內斯塔，結果維埃拉想要回追的時候才發現已經被卡拉貢尼斯占住位置，後者點球點附近高高躍起衝頂破門！範德薩儘力飛撲，但是皮球直掛球門左上角，範德薩碰到皮球但是無法阻止皮球入網，0:1！
領先後的帕納辛納科斯直接全線退防，熱刺這邊費儘心思想要找到破綻，但是均以失敗告終，下半場第53分鐘，溫格換下斯科爾斯，沒辦法，對方防守實在太狠了，斯科爾斯一旦中場拿球就被放倒，早就遍體鱗傷了，雖然不重，就是一些淤青和刮傷，但是腳踝確實有些不太舒服了。替補登場的是帶來感受氣氛的巴普蒂斯塔，巴西人難得代表熱刺打比賽，還是歐冠比賽，自然是激動不已，幾次持球突破還是頗有威脅，可惜暫時與熱刺主力們沒什麼默契，畢竟熱刺把他買來還是今年夏季才帶到倫敦，先在青訓營練了一段時間才算勉強跟上熱刺的節奏。
基拉斯塔斯也不傻，默默在第65分鐘撤下弗勞維奇，派上23歲塞浦路斯前鋒米高伊斯·甘斯坦天努，保持對熱刺的防線的壓力。溫格馬上在第68分鐘用掉剩下兩個換人名額，皮雷與克洛澤被換下，貝爾巴托夫與埃辛上場，巴普蒂斯塔與亨利一左一右，貝克漢姆位置前提一些。第70分鐘，基拉斯塔斯派出27歲芬蘭邊鋒尤納斯·科爾卡，換下奧利薩德貝。見熱刺無視新上場的兩名前鋒的威脅，第84分鐘，基拉斯塔斯撤下進球功臣卡拉貢尼斯，派出29歲克羅地亞後衛丹尼爾·薩裡奇。
眼看著時間即將結束，溫格也不得不示意球隊壓上，這就讓帕納辛納科斯此前的兩次換人起到了效果——兩個速度型的前鋒對後防線牽製太大。不過熱刺終究還是找到了唯一的破局機會——第88分鐘，亨利在貝爾巴托夫的掩護下殺入禁區，低射球門遠角被尼科波利迪斯奮勇撲出，巴普蒂斯塔神兵天降，利用身體抗開薩裡奇，搶在沃克洛斯之前把球捅入空門，1:1！
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