比賽結束後，貝尼特斯帶著球員還與溫格等人交流了一番，艾馬爾還見到了一個是他為偶像的16歲小將梅西！總的來說，貝尼特斯對這次比賽的結果還算滿意，他也試著提出左後衛位置有沒有合適的人選推薦，可惜卡普德維拉去了拉科魯尼亞，而阿蘭薩瓦爾則是加盟皇家社會。最終隻是將卡索拉和阿爾比奧爾租借帶回瓦倫西亞，值得一提的是，比利亞這一次也跟著租借瓦倫西亞，因為薩拉戈薩降級了……說實話比利亞在薩拉戈薩很鬱悶，缺少阿隆索和阿爾特塔的支持，比利亞孤掌難鳴，再加上熱刺鋒線人才濟濟，所以他不得不再次外租尋求機會。
8月7日，托托杯第四輪次回合進行，阿斯頓維拉主場0:2不敵裡爾，兩回合1:3被淘汰！倒是富勒姆客場2:0輕取索肖，肖恩·戴維斯任意球助攻萊格溫斯基頭球破門，巴裡·海爾斯進球鎖定勝局，兩回合3:0殺入決賽！他們將遇到意大利的博洛尼亞，而比利亞雷亞爾同樣進入決賽，對陣同樣來自西班牙的馬拉加！另外一場決賽是裡爾對陣德國斯圖加特。
8月8日，最後一場友誼賽，熱刺迎來安切洛蒂率領的ac米蘭。溫格這一次安排主力球員出戰：範德薩，阿什利·科爾、坎貝爾、萊德利·金、麥孔，維埃拉、貝克漢姆、斯科爾斯，羅納爾迪尼奧、克洛澤、亨利。安切洛蒂擺出4312陣容：29歲巴西門將迪達，24歲格魯吉亞後衛卡拉澤、34歲中衛馬爾蒂尼、26歲新援前熱刺後衛內斯塔、27歲新援克羅地亞後衛達裡奧·西米奇，24歲前熱刺簽約中場加圖索、23歲前熱刺後腰皮爾洛、26歲荷蘭新援中場西多夫，30歲葡萄牙前腰魯伊·科斯塔，29歲前熱刺簽約前鋒因紮吉和30歲巴西新援裡瓦爾多。安切洛蒂沒有派上舍普琴科，主要還是想要考察一下新援情況。
ac米蘭陣中有許多與熱刺簽約過的球員，除了首發的內斯塔、加圖索、皮爾洛和因紮吉，還有替補門將阿比亞蒂、巴西中衛羅克·儒尼奧爾、巴西右後衛卡福、阿根廷後腰雷東多和中場安布羅西尼！另外值得一提的是，剛退役的37歲加蓬後衛皮埃爾·奧巴梅揚的大兒子19歲中場卡蒂林納·奧巴梅揚也在米蘭陣中……當然，未來大名鼎鼎的皮埃爾埃默裡克·奧巴梅揚現在僅僅14歲，早早就被熱刺青訓營簽下！
比賽開始後，溫格有些驚訝，沒想到內斯塔完美融入米蘭的防守體係，另外安切洛蒂似乎借鑒了溫格之前的維埃拉為貝克漢姆保駕護航或者羅伯托為阿隆索拉開空間的思路，加圖索如同保鏢一樣護衛著皮爾洛！後者在租借布雷西亞與瓜迪奧拉學習，陣中又有雷東多和阿爾貝蒂尼兩個老師，儘管缺少了在國米師從保羅·索薩的機會，但是在熱刺直接接受曆史第一後腰裡傑卡爾德的教導，皮爾洛顯然受益匪淺！再加上熱刺有意讓貝克漢姆、阿隆索和皮爾洛甚至維埃拉適應後腰組織，皮爾洛表現得如魚得水。
另外讓米蘭如虎添翼的還有魯伊·科斯塔與因紮吉，這兩人一個是致命一傳的大師級人物，另一個是越位線上的靈狐，簡直是相得益彰！另外裡瓦爾多與西多夫能帶能傳能射，著實讓熱刺的後防線有些吃力！第17分鐘，正是加圖索從斯科爾斯腳下斷球，皮爾洛迅速拿球出球，魯伊·科斯塔中圈繞開維埃拉，接著不假思索地送出貼地直塞，讓萊德利·金和坎貝爾都猝不及防，因紮吉反越位成功，在弧頂得球，麵對出擊的範德薩，因紮吉冷靜搓射破門，0:1！
熱刺的進攻不能說不犀利，羅納爾迪尼奧在左路總能從西米奇的防守中找到破綻突破或傳球，亨利用速度和技術突破卡拉澤也不難，困難的是克洛澤，遇到知根知底的內斯塔，還有馬爾蒂尼的查缺補漏，根本沒辦法威脅迪達把守的球門！
溫格察覺到了現在這支ac米蘭的棘手之處，若是把偏獨的裡瓦爾多換成速度較快且衝擊力更強、射術一流的舍普琴科，那麼會更加可怕！不過目前的ac米蘭似乎還是有些問題，就是一旦維埃拉貼住魯伊·科斯塔，單憑皮爾洛的長傳並不能給防空能力出色的熱刺製造太多麻煩。不知道為何，溫格忽然看向在替補席的卡卡，若是把魯伊·科斯塔換成衝擊力同樣驚人的卡卡會怎樣？溫格忽然有些不寒而栗。
其實對於卡卡，溫格一直是很想提到一線隊的，問題是溫格不知道該換掉誰——難道把蘭帕德或者斯科爾斯換掉？所幸這個煩惱的問題就留給後來者吧！今年集訓的第一天，溫格就坦言自己或許會在賽季末卸任，他有些理解老雷為何當年果斷把球隊交給自己——因為在熱刺太成功了，或者說理所應當地成功。
溫格甚至後悔自己沒在1999年那個瘋狂的賽季離開，當實現了曆史獨一無二的聯賽杯、英超、足總杯、歐冠、慈善盾杯、歐洲超級杯、洲際杯和短命的世俱杯單賽季八冠王，後續再難以實現這種瘋狂成就！主要是之後2000年的四大皆空讓溫格憋著一口氣，他隻希望今年能夠以一個三冠王來結束自己輝煌的熱刺生涯。
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