雖然才9月初，可是下著雨的基輔還是有些涼意，熱刺大部分球員都穿著長袖球衣。即便不太適應天氣和場地，但是熱刺還是率先對主隊球門發起進攻，第5分鐘，蘭帕德頭球擺渡，巴蒂斯圖塔弧頂得球轉身淩空抽射稍稍高出橫梁。第10分鐘，皮雷左路被吉奧亞尼放倒，他開出任意球到禁區，巴蒂斯圖塔搶點沒能碰到皮球，皮球直飛球門被門將雷瓦沒收。
令人意外的是，第17分鐘，基輔迪納摩用一記世界波轟開了熱刺球門！中場萊科送出一腳傳球到禁區前右側，阿隆索沒能攔截下皮球，不過坎貝爾與萊德利·金已經雙雙攔在禁區線，接球的沙茨基赫福靈心至，斜向跑動中忽然轉身直接打門！坎貝爾猝不及防，沒能擋住角度，而塞薩爾也是準備不足，飛撲過去的時候，皮球已經擊中左立柱內側入網，0:1！基輔迪納摩憑借一記世界波破門取得領先！
落後的熱刺自然不肯善罷甘休，第22分鐘，阿隆索直接長傳禁區，巴蒂斯圖塔奮力頭球擺渡，永貝裡利用速度從薩布裡奇身後殺出，可惜薩瓦及時出擊把球攬在懷中。第24分鐘，熱刺獲得角球，皮雷開球到禁區，坎貝爾助攻上前頭球沒能頂向球門，被薩瓦擋出，禁區外蘭帕德跟上淩空抽射高出！
不過第29分鐘，熱刺還是將比分追平！埃辛中場斷球後迅速交給蘭帕德，後者轉身送出斜傳，皮雷內切得球後忽然起腳打門！薩瓦勉強擋出皮球，永貝裡跟上撞射破門，1:1！之後熱刺還有幾次機會，但是薩瓦表現不錯，尤其是第44分鐘，蘭帕德禁區外的兜射被薩瓦飛身撲出。基輔迪納摩也有機會，第37分鐘，塞爾納特禁區前左側低射被塞薩爾穩穩將球接住。
上半場雙方戰平，下半場雙方原班人馬易邊再戰。第48分鐘，永貝裡右路內切到禁區前左腳低射，可惜稍稍偏出右立柱。第51分鐘，輪到蘭帕德接到皮雷橫傳後轉身低射再次偏出右立柱！第56分鐘，米哈伊利琴科換人，23歲前鋒奧列克桑德爾·梅拉申科換下幾乎隱身的馬查多。
第62分鐘，基輔迪納摩又一次領先了！這球是麥孔犯規吃到黃牌送出任意球，雖然熱刺化解了對方的任意球攻勢，但是埃辛反擊中傳球被斷，對方長傳反擊，皮耶夫搶在海因策之前頭球回點，沙茨基赫得球直塞，梅拉申科剛剛登場就從右路殺入禁區追上皮球，搶在坎貝爾滑鏟攔截前小角度轟門！塞薩爾將球撲出，結果凱茲凱維奇躲在萊德利·金身後一路前插到小禁區，迎球頭球一頂補射破門，熱刺再次落後，1:2！
第67分鐘，溫格連換兩人，麥孔與巴蒂斯圖塔被換下，阿爾維斯和謝林漢姆登場。第74分鐘，基輔迪納摩換人，進球功臣凱茲凱維奇被換下，23歲南斯拉夫中衛戈蘭·加夫蘭西奇登場。第77分鐘，基輔迪納摩另外一位得分球員沙茨基赫中場拚搶放倒阿隆索吃到黃牌！第78分鐘，溫格換下永貝裡，派出魯尼放手一搏！
一直到第89分鐘，熱刺的努力終於奏效！阿隆索長傳禁區弧頂，魯尼抗住加夫蘭西奇胸部停球給後插上的蘭帕德，後者這一次一記貼地斬中的，2:2！熱刺完成絕平！另外一場比賽，尤文圖斯客場1:1戰平費耶諾德，客隊由卡莫拉內西進球，主隊範霍伊東克直接任意球得分扳平。
f組曼聯主場5:2屠殺以色列的海法馬卡比，開場8分鐘曼聯就丟球了，但是2分鐘後吉格斯接菲爾·內維爾助攻得分扳平比分，範尼斯特魯伊之後傳球幫助索爾斯克亞打入反超進球！下半場剛開始索爾斯克亞做球，貝隆射門得手擴大領先優勢，然後貝隆助攻範尼斯特魯伊再下一城，終場前客隊扳回一城，但是第89分鐘替補登場的弗蘭點射命中將比分定格！另外一場比賽分差更大，奧林匹亞科斯主場6:2痛擊勒沃庫森！g組拜仁慕尼黑主場2:3不敵拉科魯尼亞，馬凱上演帽子戲法！ac米蘭主場2:1擊退朗斯，因紮吉梅開二度。h組巴塞羅那主場3:2險勝布魯日，加拉塔薩雷客場2:0完勝莫斯科火車頭。
9月19日，歐聯杯第1輪首回合進行，富勒姆客場1:0小勝克羅地亞的哈伊杜克，斯蒂德·馬爾布蘭克一擊製勝。利茲聯主場1:0小勝烏克蘭的塞伯瑞茲亞，邁克爾·布裡奇斯助攻阿蘭·史密斯打入全場比賽唯一進球。伊普斯維奇主場1:1戰平南斯拉夫的斯梅代雷沃，阿倫·阿姆斯特朗破門扳平比分。紐卡斯爾聯同樣主場1:1戰平保加利亞的索菲亞中央陸軍，貝拉米進球追平。切爾西主場2:1拿下挪威的維京，哈塞爾巴因克與德盧卡斯上下半場各下一城。穆裡尼奧率領的波爾圖6:0大勝波蘭的華沙波蘭人，基本提前晉級。
9月21日，英超第7輪迎來重要比賽——曼聯坐鎮老特拉福德迎戰熱刺！溫格也是苦不堪言，雖然有包機，但是烏克蘭確實比較遠，不過想到後續曼聯會遠征以色列，溫格又有些平衡了，鬱悶的是曼聯正好都是主場，以逸待勞了屬於。本場比賽，溫格以範德薩，阿什利·科爾、特裡、科洛·圖雷、拉姆，維埃拉、貝克漢姆、斯科爾斯，羅納爾迪尼奧、克洛澤與亨利的陣容來挑戰。
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