戰期間，夜間登陸作戰的戰例並不少，但是絕大部分模登陸作戰行動，投入的兵力相對較少，而且敵人的防禦也不算嚴密。真正在夜間實施的大規模登陸作戰就隻有古巴這一次。可以說，當時選擇夜間登陸既有被迫的因素，也有故意安排的因素。
當時，在選擇登陸時間上，羅雲衝是比較傾向於在四日上午登陸的，畢竟這可以讓陸戰隊避免在夜間登陸的麻煩，同時還可以獲得更多的火力支援時間。可是韓紹鋒卻堅持要在三日夜間登陸，而且還提出了幾個羅雲衝無法反駁的理由。
一是登陸艦隊將在下午到達登陸場，如果拖到次日上午，其行蹤就完全暴露了，誰能夠保證美軍不會趁機組織力量襲擊登陸艦隊，要知道，在美國佛羅裡達州南部地區還部署有大量的轟炸機，而這些轟炸機都可以輕鬆的飛過來乾掉登陸艦隊。其次，如果延遲到次日上午登陸，就給了美軍十幾個小時的防禦準備時間，陸戰隊能否成功上岸都是個問題，而且在上岸之後，肯定要遇到更為猛烈的抵抗。第三，擔任支援任務的支援艦隊最多隻能持續十二個小時的火力支援，也就是說，到了次日上午，兩支支援艦隊都要撤出戰鬥，到時候，誰來支援陸戰隊登陸？第四，如果延遲登陸艦隊的轉移時間，那麼中途就會遇到更多的問題，而且美軍也不會看著登陸艦隊前往登陸場而不采取任何行動。最後。也是最重要地，大西洋艦隊已經出現在了戰場附近，延遲登陸時間，實際上就是給了大西洋艦隊更多的轉空間，從保證登陸作戰成功來看。絕不能延遲這最為關鍵的十幾個小時，隻要在夜間登陸成功，天亮前，陸戰隊就鞏固了灘頭陣地，到時候就算大西洋艦隊殺了過來，也不可能扭轉局麵，而在夜間，大西洋艦隊對登陸部隊沒有威脅。
綜合這幾個因素，選擇在夜間登陸是必然的。當然。這並不能改變在夜間登陸時所要遇到的問題。而最主要地問題就是陸戰隊缺乏在夜間持續進攻的能力，而且在夜晚作戰中，敵我識彆存在問題，第一批上岸部隊不一定能夠突破美軍的海灘防線，這樣就需要儘快讓第二批部隊衝上海灘，加強陸戰隊的衝擊力。儘快在美軍海灘防線上打開缺口。
針對這幾個問題，韓紹鋒做了相應的安排。一是加強夜間炮火支援的強度。以及炮擊的準確性，為此他還從牙買加調來了十幾架遠程水上飛機，由這些飛機為火力支援船提供目標數據，引導炮擊。其次，必須要安排飛機投放照明彈，讓陸戰隊能夠在比較有利的條件下進攻，而不是摸黑與敵人戰鬥。另外，韓紹鋒還專門安排了四艘火力支援船攜帶照明彈，負責為四段海灘上的陸戰隊提供持續不斷地照明支持。第三。第二批衝灘部隊將在半個小時之後到達，而且安排十幾艘坦克登陸艦同時衝灘，將重裝備儘快送上海灘。第四，為了確保坦克登陸艦能夠衝上海灘，加強了第一批衝灘部隊裡的工兵數量，同時還安排了一批專門負責在海灘上組織工程工作的軍官跟隨一起出發。
可以說，韓紹鋒是登陸作戰方麵的專家。早在攻打馬裡亞納群島的時候，韓紹鋒就指揮過幾次小規模的夜間登陸作戰行動，隨後又在掃蕩馬紹爾群島等島嶼地時候指揮過夜間登陸作戰。當他意識到必須要在夜間登上古巴之後，他就立即著手進行準備。最終。羅雲衝也同意了韓紹鋒的安排，既然韓紹鋒是登陸作戰總指揮。羅雲衝這個航空兵上將就不好在登陸作戰方麵指手畫腳了。
六點，運載著第一批登陸部隊地登陸艇分成了四批衝向了聖地亞哥東南部的代基裡海灘。登陸場的正麵寬度達到了25公裡，一共分成了四段，每一段由一個團的陸戰隊負責進攻，他們的任務是在衝上海灘之後，撕開美軍的海灘防線，掩護第二批衝灘部隊到達，同時儘量向縱深推進，拓展登陸場。任何一次登陸作戰中第一批登陸部隊的任務都差不多，而且擔任第一批進攻的陸戰隊肯定都是最精銳的部隊，是陸戰隊中戰鬥力最強地步兵部隊。
登陸艇群在衝向海灘的時候，隻遭到了零星的炮擊。當時大部分的美軍火炮都被摧毀了，特彆是那些難以隱藏的重型火炮早就被炸上了天，隻有一部分隱藏在地下工事裡的小口徑戰地炮，或者是野戰炮沒有被摧毀，對登陸部隊構成了一點威脅。這並不是主要的威脅，在登陸艇群靠近了海灘的時候，美軍海灘防線上的機槍堡壘終於開始“發言”了。
密集的機槍子彈如同雨點般地射向了那些正在衝上海灘的登陸艇，子彈打在前方地擋板上，讓登陸艇裡的官兵都有點毛骨悚然的感覺。可此時沒有任何一名官兵感到懼怕，為了保證登陸成功，第一批登陸部隊裡的官兵都是服役兩年以上，參加過登陸作戰的老兵了，而那些原本編製在這四個團裡的新兵都被臨時抽調了出來，放到了第二批衝灘部隊裡麵，沒有參加第一批進攻。
四支登陸艇群幾乎同時衝上了海灘。登陸艇本來就是平地船，這樣就能夠保證讓陸戰隊官兵儘量靠近敵人的防線，而不是在向敵人防線推進的時候遭到敵人的射殺。當登陸艇上的擋板放下來的時候，官兵們迅速的衝了出去，可最先到達那批登陸艇上的官兵仍然遭受了慘痛的損失。
當時，在四段登陸海灘上，乙海灘上的戰鬥最為慘烈。負責衝灘的是第11陸戰師的第1138。2400名官兵，參加登陸作戰的有1800餘人，分彆乘坐40艘登陸艇，而配屬於該團的重裝備都由第二批登陸艇運送。最重要的是，這段海灘距離代基裡最近，而且也是美軍防禦最為嚴密的地點之一。
在到達海岸線之前，就有兩艘登陸艇被炮彈擊中，上麵的官兵
部傷亡。而在衝上海灘的前五分鐘之內，至少有200I官兵來不及離開登陸艇，就被密集的機槍彈雨給放倒了。接下來的十分鐘裡，已經衝上了海灘的官兵被美軍的機槍活力壓得抬不起頭來，而當時跟隨該團一起上岸的五名炮火引導員犧牲了四人，最後一人也受了重傷。