孫策以曲阿為根據地，派朱治首先進攻吳郡。
吳郡太守許貢在由拳被朱治擊敗後，投奔了在烏程割據的山賊頭領嚴白虎，從此吳郡便歸孫策所有。
不久後，嚴白虎也被孫策擊敗，於是嚴白虎與許貢二人又跑到了餘杭許昭那裡。
程普曾建議孫策應乘勝追擊，將二人徹底剿滅，但孫策因敬重許昭的為人而沒有同意，但沒想到許貢竟暗中聯絡曹操，想算計孫策。
許貢的奏表被人截獲，並交到了孫策的手裡。
孫策在盛怒之下將許貢和嚴白虎當場誅殺。
一年後，孫策率兵進攻會稽郡，他采納了叔父孫靜的計策，一麵在夜晚到處點燃火把，迷惑正麵之敵，一麵分兵奇襲。
會稽太守王朗派周昕倉猝迎戰，卻被孫策斬殺。
王朗潰敗，乘船逃往東冶！
孫策派賀齊追擊，王朗投降，孫策趁勢將會稽郡納入到了自己的版圖之中！
王朗投降後，孫策並未加害於他，後來王朗在曹操的征召下入朝為官，一路仕途頗為順利，到了曹丕時代，更是被拜為司徒，位列三公。
後來，袁術在壽春稱帝。
孫策得知此事後，明確宣布與袁術斷絕隸屬關係，表明了自己忠於漢室的態度，並任命吳景為丹陽太守，趕走了原丹陽太守袁術的堂弟袁胤。
曹操讚賞孫策的態度，立刻表舉孫策為會稽太守，封烏程侯，第二年又以天子的名義，正是封孫策為討逆將軍，封吳候。
曹操將自己的侄女，許配給了孫策的弟弟孫匡，又讓兒子曹彰娶了孫策的堂兄孫賁之女為妻，與孫策建立了聯姻關係。
不久之後，趙凡自封為丹陽太守，在涇縣駐兵。
孫策得知此事後，親率兵馬前往征討，趙凡不敵，被孫策俘獲。
孫策對趙凡的才具人品十分欣賞，於是親自為趙凡鬆綁，緊緊握著他的手說道：“神亭鬥將，閣下可還記得？如果那時你抓到我，會如何處置呢？”
趙凡搖搖頭，道：“不知道，無法想象！”
孫策聽後，開懷大笑，即刻任命時年二十五歲的趙凡為折衝中郎將，並授予兵權。
不久後，劉繇在豫章病死，其麾下部眾上萬人皆成了無主之兵，趙凡自請前往安撫。
眾人都說趙凡這一去就不會回來了，唯獨孫策很自信的認為不可能，更是親自為其把酒踐行，臨行前，孫策拉著趙凡的手，問：“何時方歸？”
趙凡回道：“六十日內，必歸。”
趙凡信守承諾，果然如期而歸。
孫策性情豁達，豪爽自信，對待部下寬容而不猜忌，頗有人主之風。
趙凡則人品端正，恪守信義。
二人相知相惜，一時間被傳為佳話！
此時孫策已坐擁包括吳郡，會稽郡和丹陽郡在內的江東三郡。
建安四年，即公元199年，六月，袁術病死！
孫策與周瑜趁此機會，領兵兩萬攻打袁術治下的廬江郡，在皖城打敗廬江太守劉勳，廬江郡大部劃歸孫策治下。
在攻打皖城時，孫策與周瑜分彆得到了大喬小喬這兩位絕代佳人。
孫策與周瑜同歲，又因為麵目俊朗被分彆稱之為孫郎和周郎，時人都認為大小喬的歸宿堪稱完美。
這一年，孫策二十五歲。
同年底，孫策率領周瑜，程普，黃蓋，呂範等將領，大舉進攻沙羨的黃祖軍。