天文十四年（1546）年3月14日，關東五國聯軍的30000人浩浩蕩蕩地進入近江地界。雖然之前就已經和淺井家打好了招呼，但是看到這麼大陣仗的部隊，淺井家的武士們還是如臨大敵——應仁之亂後，北近江就再也沒有見過如此數目的士兵了。度
鐮刃城天守閣中，今川義元和淺井久政兩個人對坐在窗邊，看著城外官道上浩浩蕩蕩通過的部隊。
「沒想到，那日的「品川大人」，居然就是治部殿下本人。」淺井久政尷尬地擠出笑容，向今川義元賠罪道：「說了那些過分的話，還望治部殿下海涵。」
「無妨，下野守殿下（淺井久政）說的都是實話，我就是和你一樣的人，不喜歡參與武家的事務，對榮華富貴沒什麼興趣。」今川義元的笑容則溫柔許多，「所以當年您的遭遇和訴苦，對我也有很深的影響。果不其然，剛離開您的領地回到遠江，我也遭遇了家臣的叛亂，險些喪命。也是經曆了這些，才明白了我老師和像您家中的那些忠臣們的辛苦。為了不給他們添太多麻煩，不管怎麼樣，也得努力振作起來，參與一些家中要事。」
「治部殿下說笑了，我們才不是一樣的人。我沒有治部殿下那樣的能力，可以為了對自己重要的人去堅定地做自己厭惡的事，我能做的隻是逃避、得過且過。」淺井久政遺憾地垂下頭來，不想去看城外的淺井軍，「這次上洛，我也沒有親自領軍，還是交給了家臣們。」
「聽說下野守殿下去年喜得貴子？」今川義元忽然提起了另一個話題，打趣著緩解淺井久政內心的焦慮，「說不定等他長大成年了，就可以成為一個好家督，回應家臣的期待了。」
「希望那個時候淺井家還沒有滅亡吧。」淺井久政深吸了一口氣，目光複雜地看了眼南方的天空——那是南近江六角家的方向。
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天文十四年（1546）年3月16日，再加上了海赤雨三將率領的3000淺井軍後，關東六國聯軍踏入南近江——這是他們上洛途中的另一個盟友——六角家，時任家督正是大名鼎鼎的管領代六角定賴。
六角定賴青年時期是室町幕府10代將軍足利義稙的近侍，在和細川政賢的戰鬥中立下赫赫戰功。由於其兄六角氏綱因傷早逝，六角定賴繼承了六角家在南近江的領地，並與細川高國結為同盟。在等持院之戰中，六角定賴大破細川澄元麾下重臣三好之長（三好長慶的曾祖父），將其逼殺，可謂與三好家有著血海深仇。
但在不久後，隨著足利義稙和細川高國的對立，六角定賴轉而與細川澄元之子細川晴元合作，六角定賴嫁女於細川晴元，共同攻殺了細川高國。由於擁立足利義稙之子足利義晴的功績，六角定賴被封為管領代和從四位下彈正少弼，他靠著南近江富饒的領土和龐大的國力與管領細川晴元呈現出分庭抗禮之勢，兩家之間摩擦不斷。為了和細川家對抗，六角家也將手伸入了北伊勢、北近江，並和南方山區的甲賀忍者、伊賀忍者達成了密切的合作關係。
然而，隨著細川家內亂，三好長慶和細川晴元正式決裂，六角定賴也加入到了細川晴元的一方——畢竟比起細川家，六角家和三好家的仇要更深一點。而且比起日暮西山的細川家，怎麼看都是冉冉升起的三好家更需要遏製。而如果加入三好長慶一方，他就不得不直麵從東國而來的上洛大軍，怎麼看都不合算。
天文十四年（1546）年3月17日，上洛的眾人在南近江觀音寺城第一次見到了這位在近畿呼風喚雨數十年的宿將——六角定賴。他一身得體的公家打扮，沒有半點架子，親自來到了城門外禮數周全地迎接眾人——這樣的行事風格，非常對今川義元的胃口，他在心裡暗自對六角定賴下了一個很高的評價。
「好大的城啊……
」走在步入觀音寺城天守閣的道路上，今川義元不止一次地感慨著這座山城的龐大規模。今川館已經是一等一的大城了，可眼前的這座近畿的城市，卻要比今川館大上一倍不止——今川義元都開始懷疑，這座觀音寺城和北條家的巨城小田原城到底哪個更大。
回頭看了眼走在身後不遠處的北條綱高的神色——似乎他有些驚訝，但沒有太過震驚，那說明應該還是沒有超出小田原城的規模。度
「治部對此很感興趣？」六角定賴笑意吟吟地問道——很難想象這樣一個慈祥和善的老者，年輕時居然是一個在戰場上殺敵如麻的勇將。
「還請管領代釋疑。」今川義元恭敬地向前輩請教。
「你也知道，在這近畿，國人林立，誰家的祖上不曾風光過？因此誰也看不慣誰。我們六角家和幕府、京極家糾纏了這麼多年，領土失而複得、得而複失，你中有我，我中有你。配下的家臣和豪族們都是朝秦暮楚、左右逢源，在各派之間都有著門路，動輒倒戈叛亂。其中啊，被家臣下克上逼殺的六角家家督就有好幾代啊。我在的時候，還鎮得住他們。可是我年紀也不小了，就怕我百年之後，這些桀驁不馴的家臣為難我的子孫們啊……」
六角定賴歎了口氣，額頭上的皺紋仿佛都更清晰了一點，那樣子像極了一個無可奈何的老人：「沒辦法，總得想點辦法，在我還活著的時候解決這問題。於是我趁著自己還有幾分力氣，請家臣們全部搬到我們六角家的居城觀音寺城裡來住。觀音寺城裡生活也好，住得也自在。自家在各地的城池，反正也沒用了，應拆儘拆，就剩下基本的城郭就行了，給百姓們多騰出點地方耕作。希望能讓家臣們住在一起，朝夕相處、培養些感情，團結起來，日後不至於做出自相殘殺的事情。」