兩人廝混了幾天，來到了一個海島，遇到了傑克的前女友安妮莉卡。
她一見到傑克也給了他一個愛的嘴巴子，然後說道“傑克，你欺騙了我的青春！”
傑克“我也有青春！”
黑胡子舉著槍威脅他“我就知道你會來這裡，你必須帶著我們去找不老泉！”
傑克忽悠了他們幾句，然而他們還是威脅傑克與他們一起行動。
煙希娜發現看一個被關在魚缸裡的賽琳娜，她砸破了魚缸，賽琳娜滾了出來，然後要殺了大胡子他們。
但是她不適應陸地，走幾步就摔倒了，一個年輕的牧師扶起了她，瞬間讓她芳心暗許，決定還是跟著大胡子他們。
安妮莉卡指著煙希娜問傑克“她是誰？為什麼要放走我們好不容易抓到的人魚？”
傑克摟著煙希娜說道”她是我現在的女朋友！”
黑胡子氣得要殺了他，幾人吵了一會兒，還是決定一起走。
過了三小時，來到一個斷崖邊上，傑克拿著手中的指南針左看右看，然後說道“或許我們走錯了，應該走那邊！”
黑胡子冷著臉說“傑克，我沒時間跟你玩，我手上有美人魚，你去找龐塞德萊沉船上的銀杯！”
傑克笑嘻嘻的說道“好啊，我走了就不會回來啦！”
黑胡子搶了他的指南針說道“我相信你會回來的！”
傑克被迫跳了下去，煙希娜也跳了下去，兩人掉進消息當中，隨波逐流，來到一個淺灘。
傑克把煙希娜拽上來，然後說到“你為什麼要跟著跳下來？萬一下麵不是河流，我們都得死！”
煙希娜靠在他懷中說到“死了就死了唄，那我們也算殉情了！”
傑克給了她一個熱吻，兩人休息看一會兒，煙希娜的魚尾變成雙腿以後，兩人四處尋找擱淺的龐塞德萊船。
半小時以後，在一個小樹林找到了它。
傑克高興的說到“太好了，就是它！龐塞德萊的聖地亞哥號！”
兩人在船上找來找去，沒多久，巴博薩也帶人來了。
傑克憤怒的指著巴博薩罵道“巴博薩，你把我的黑珍珠號弄到哪裡去了！”
“你的黑珍珠號被大胡子收走了，你自己去找他要吧！”說完這句話，巴博薩看著散落一地的金銀珠寶感歎道“這麼多財寶，就算阿裡巴巴和四十大盜裡麵描述的財寶也就這樣了吧！”
煙希娜“但是還是比不上你曾經搶來堆在山洞裡的那些！”
一說到那個被炸掉的海盜，巴博薩心疼得無法呼吸。
傑克問道“巴博薩，你來這裡乾什麼？”
巴博薩“我要為xx國王取回兩個銀杯！”
傑克“真是不巧，我也需要銀杯！”
兩人一言不合就打了起來，一個骷髏掉了出來，手中還抓著一張地圖，巴博薩和傑克停止打架，湊過去搶地圖。
煙希娜在財寶中翻來覆去的找，最後找到了兩個銀杯。
傑克和巴博薩研究完地圖，傑克看見煙希娜手中的銀杯，忍不住親了她一下，誇獎道“煙希娜，我真是愛死你了！”
巴博薩“算了，我們一起去找不老泉吧，等你們喝完泉水我在把銀杯拿回來！”
第二天，傑克帶著煙希娜與大胡子彙合，用銀杯換回了指南針。
大胡子幾人走了以後，傑克與巴博薩商量怎麼乾掉大胡子，搶回黑珍珠號。
巴博薩準備了一個塗滿蟾蜍毒藥的劍，隻要刺傷大胡子，他立刻就會被毒死。
就在他們商量的時候，煙希娜假裝上廁所，偷偷把龐塞德萊船上的金銀珠寶都收進了自己的隨身秘境。
最終他們按照地圖的指示來到一個山洞。